Reacción de Diels-Alder asimétrica de "alfa"-Sulfinilmaleatos y "alfa"-Sulfinilcicloalquenonas enantioméricamente puros
- Alonso Montero, Inés
- Juan Carlos Carretero Gonzálvez Director
- José Luis García Ruano Director
Universidade de defensa: Universidad Autónoma de Madrid
Ano de defensa: 1993
- Francisco Fariña Pérez Presidente/a
- Antonio M. Echavarren Pablos Secretario/a
- Josep Font Cierco Vogal
- Carlos Cativiela Marín Vogal
- Antonio Mouriño Mosquera Vogal
Tipo: Tese
Resumo
SE DESCRIBE LA SINTESIS Y REACCIONES DE DIELS-ALDER DE DOS TIPOS DE VINIL SULFOXIDOS ACTIVADOS. POR UNA PARTE LOS 2-P-TOLILSULFINILMALEATOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS Y DIFERENTEMENTE SUSTITUIDOS SOBRE LOS DOS GRUPOS CARBOXILO, DE CUYO COMPORTAMIENTO SE DEDUCE QUE PUEDEN CONSIDERARSE COMO EQUIVALENTES SINTETICOS QUIRALES DE ACETILENDICARBOXILATOS. EN ESTE APARTADO CABEN DESTACAR LOS RESULTADOS OBTENIDOS CON EL SULFINILMALEATO DE BENCILO Y METILO, QUE EN PRESENCIA DE TETRACLORURO DE TITANIO REACCIONA CON UNA AMPLIA GAMA DE DIENOS (BUTADIENO; 2,3-DIMETILBUTADIENO; ISOPRENO; TRANS,TRANS-2,4-HEXADIENO; CICLOHEXADIENO; PIPERILENO; DIENO DE DANE) CON COMPLETA REGIOSELECTIVIDAD, ENDOSELECTIVIDAD Y SELECTIVIDAD FACIAL. POR OTRA PARTE SE HAN ESTUDIADO LAS 2-P-TOLILSULFINILCICLOALQUENONAS ENANTIOMERICAMENTE PURAS, Y EN ESPECIAL LA CORRESPONDIENTE CICLOPENTENONA QUE, POR REACCION CON EL DIENO DE DANE, PERMITE UN ACCESO RAPIDO Y EFICAZ AL ESQUELETO TETRACICLICO DE LOS ESTEROIDES.