Reacción de Diels-Alder asimétrica de "alfa"-Sulfinilmaleatos y "alfa"-Sulfinilcicloalquenonas enantioméricamente puros

  1. Alonso Montero, Inés
Dirigida por:
  1. Juan Carlos Carretero Gonzálvez Director/a
  2. José Luis García Ruano Director/a

Universidad de defensa: Universidad Autónoma de Madrid

Año de defensa: 1993

Tribunal:
  1. Francisco Fariña Pérez Presidente/a
  2. Antonio M. Echavarren Pablos Secretario/a
  3. Josep Font Cierco Vocal
  4. Carlos Cativiela Marín Vocal
  5. Antonio Mouriño Mosquera Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 40395 DIALNET

Resumen

SE DESCRIBE LA SINTESIS Y REACCIONES DE DIELS-ALDER DE DOS TIPOS DE VINIL SULFOXIDOS ACTIVADOS. POR UNA PARTE LOS 2-P-TOLILSULFINILMALEATOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS Y DIFERENTEMENTE SUSTITUIDOS SOBRE LOS DOS GRUPOS CARBOXILO, DE CUYO COMPORTAMIENTO SE DEDUCE QUE PUEDEN CONSIDERARSE COMO EQUIVALENTES SINTETICOS QUIRALES DE ACETILENDICARBOXILATOS. EN ESTE APARTADO CABEN DESTACAR LOS RESULTADOS OBTENIDOS CON EL SULFINILMALEATO DE BENCILO Y METILO, QUE EN PRESENCIA DE TETRACLORURO DE TITANIO REACCIONA CON UNA AMPLIA GAMA DE DIENOS (BUTADIENO; 2,3-DIMETILBUTADIENO; ISOPRENO; TRANS,TRANS-2,4-HEXADIENO; CICLOHEXADIENO; PIPERILENO; DIENO DE DANE) CON COMPLETA REGIOSELECTIVIDAD, ENDOSELECTIVIDAD Y SELECTIVIDAD FACIAL. POR OTRA PARTE SE HAN ESTUDIADO LAS 2-P-TOLILSULFINILCICLOALQUENONAS ENANTIOMERICAMENTE PURAS, Y EN ESPECIAL LA CORRESPONDIENTE CICLOPENTENONA QUE, POR REACCION CON EL DIENO DE DANE, PERMITE UN ACCESO RAPIDO Y EFICAZ AL ESQUELETO TETRACICLICO DE LOS ESTEROIDES.