Reacción de Diels-Alder asimétrica de "alfa"-Sulfinilmaleatos y "alfa"-Sulfinilcicloalquenonas enantioméricamente puros

  1. Alonso Montero, Inés
Supervised by:
  1. Juan Carlos Carretero Gonzálvez Director
  2. José Luis García Ruano Director

Defence university: Universidad Autónoma de Madrid

Year of defence: 1993

Committee:
  1. Francisco Fariña Pérez Chair
  2. Antonio M. Echavarren Pablos Secretary
  3. Josep Font Cierco Committee member
  4. Carlos Cativiela Marín Committee member
  5. Antonio Mouriño Mosquera Committee member

Type: Thesis

Teseo: 40395 DIALNET

Abstract

SE DESCRIBE LA SINTESIS Y REACCIONES DE DIELS-ALDER DE DOS TIPOS DE VINIL SULFOXIDOS ACTIVADOS. POR UNA PARTE LOS 2-P-TOLILSULFINILMALEATOS ENANTIOMERICAMENTE PUROS Y DIFERENTEMENTE SUSTITUIDOS SOBRE LOS DOS GRUPOS CARBOXILO, DE CUYO COMPORTAMIENTO SE DEDUCE QUE PUEDEN CONSIDERARSE COMO EQUIVALENTES SINTETICOS QUIRALES DE ACETILENDICARBOXILATOS. EN ESTE APARTADO CABEN DESTACAR LOS RESULTADOS OBTENIDOS CON EL SULFINILMALEATO DE BENCILO Y METILO, QUE EN PRESENCIA DE TETRACLORURO DE TITANIO REACCIONA CON UNA AMPLIA GAMA DE DIENOS (BUTADIENO; 2,3-DIMETILBUTADIENO; ISOPRENO; TRANS,TRANS-2,4-HEXADIENO; CICLOHEXADIENO; PIPERILENO; DIENO DE DANE) CON COMPLETA REGIOSELECTIVIDAD, ENDOSELECTIVIDAD Y SELECTIVIDAD FACIAL. POR OTRA PARTE SE HAN ESTUDIADO LAS 2-P-TOLILSULFINILCICLOALQUENONAS ENANTIOMERICAMENTE PURAS, Y EN ESPECIAL LA CORRESPONDIENTE CICLOPENTENONA QUE, POR REACCION CON EL DIENO DE DANE, PERMITE UN ACCESO RAPIDO Y EFICAZ AL ESQUELETO TETRACICLICO DE LOS ESTEROIDES.