Formación de centros cuaternarios nitrogenados mediante cicloadición 1,3-dipolar de cetonitronas y adición radicalaria intermolecular a éteres de cetoxima
- TORRENTE VILASANCHEZ, SUSANA
- Ricardo Alonso Alonso Director
Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Fecha de defensa: 01 de outubro de 2001
- Rafael Suau Suárez Presidente/a
- María Dolores Díaz de Villegas Secretario/a
- Vicenç Branchadell Gallo Vogal
- Ernesto Suárez López Vogal
- Pedro Merino Filella Vogal
Tipo: Tese
Resumo
Se demuestra que la cicloadicion 1,3-dipolar de cetonitronas derivadas de hidratos de carbono, tanto en su versión como intramolecular, y la adición intermolecular de radicales carbonados a-oxigenados a éteres de cetoxima a-alcoxicarbonilados constituyen procedimientos sintéticamente útiles para la generación de centros cuaternarios nitrogenados. Se describe la aplicación de estas metodologías a la preparación de diversos sistemas heterocíclicos y de a-aminoacidos a,a-disustituidos, y a la síntesis formal del agente inmunosupresor(+)-miriocina. Algunos de los aspectos de ambos procesos han sido analizados mediante estudios computacionales a nivel B3LYP/6-21G*