Formación de centros cuaternarios nitrogenados mediante cicloadición 1,3-dipolar de cetonitronas y adición radicalaria intermolecular a éteres de cetoxima

  1. TORRENTE VILASANCHEZ, SUSANA
Dirigida por:
  1. Ricardo Alonso Alonso Director

Universidad de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 01 de octubre de 2001

Tribunal:
  1. Rafael Suau Suárez Presidente/a
  2. María Dolores Díaz de Villegas Secretario/a
  3. Vicenç Branchadell Gallo Vocal
  4. Ernesto Suárez López Vocal
  5. Pedro Merino Filella Vocal
Departamento:
  1. Departamento de Química Orgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 87148 DIALNET

Resumen

Se demuestra que la cicloadicion 1,3-dipolar de cetonitronas derivadas de hidratos de carbono, tanto en su versión como intramolecular, y la adición intermolecular de radicales carbonados a-oxigenados a éteres de cetoxima a-alcoxicarbonilados constituyen procedimientos sintéticamente útiles para la generación de centros cuaternarios nitrogenados. Se describe la aplicación de estas metodologías a la preparación de diversos sistemas heterocíclicos y de a-aminoacidos a,a-disustituidos, y a la síntesis formal del agente inmunosupresor(+)-miriocina. Algunos de los aspectos de ambos procesos han sido analizados mediante estudios computacionales a nivel B3LYP/6-21G*