Formación de centros cuaternarios nitrogenados mediante cicloadición 1,3-dipolar de cetonitronas y adición radicalaria intermolecular a éteres de cetoxima

  1. TORRENTE VILASANCHEZ, SUSANA
Supervised by:
  1. Ricardo Alonso Alonso Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 01 October 2001

Committee:
  1. Rafael Suau Suárez Chair
  2. María Dolores Díaz de Villegas Secretary
  3. Vicenç Branchadell Gallo Committee member
  4. Ernesto Suárez López Committee member
  5. Pedro Merino Filella Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 87148 DIALNET

Abstract

Se demuestra que la cicloadicion 1,3-dipolar de cetonitronas derivadas de hidratos de carbono, tanto en su versión como intramolecular, y la adición intermolecular de radicales carbonados a-oxigenados a éteres de cetoxima a-alcoxicarbonilados constituyen procedimientos sintéticamente útiles para la generación de centros cuaternarios nitrogenados. Se describe la aplicación de estas metodologías a la preparación de diversos sistemas heterocíclicos y de a-aminoacidos a,a-disustituidos, y a la síntesis formal del agente inmunosupresor(+)-miriocina. Algunos de los aspectos de ambos procesos han sido analizados mediante estudios computacionales a nivel B3LYP/6-21G*