Preparación de nuevos furoindoles antitumorales

  1. Juan Enjo Babio
Dirigida por:
  1. Gabriel Tojo Suárez Director

Universidad de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Año de defensa: 1999

Tribunal:
  1. Pelayo Camps García Presidente/a
  2. Ricardo Alonso Alonso Secretario
  3. Jaume Vilarrasa Llorens Vocal
  4. José Manuel Saá Rodríguez Vocal
  5. Carlos Jiménez González Vocal
Departamento:
  1. Departamento de Química Orgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 69939 DIALNET

Resumen

Se ha realizado la síntesis del N-((5-(benzo(b)furan-2-ilcarboxamido)-1H-2- indolil)carbonil)-2-metil-8-oxo-4a,5,6,8-tetrahidro -4H-ciclopropa(c)furo(3,2-e)indol-3- carboxilato de etilo, un nuevo análogo del agente antitumoral CC-1065, así como de su correspondiente pro-droga, el N-((5-(benzo(b) furan-2-ilcarboxamido)-1H-2- indolil)carbonil)-8-clorometil-4-hidroxi-2-metil -7,8-dihidro-6H-furo(3,2-e)indol-1- carboxilato de etilo. La síntesis desarrollada cuenta con un total de 13 etapas, con un rendimiento global del 12%. El paso clave de la síntesis consistió en la formación del esqueleto de furo(3,2-e)indol mediante una ciclación en condiciones de irradiación fotoquímica de un compuesto con estructura de estilbenoide. El nuevo agente antitumoral sintetizado muestra una elevada actividad citotóxica in vitro, del orden de ng/mL, frente a distintos tipos de líneas de células tumorales humanas (A-549,HT-29,MEL-28).