Preparación de nuevos furoindoles antitumorales

  1. ENJO BABIO, JUAN
unter der Leitung von:
  1. Gabriel Tojo Suárez Doktorvater

Universität der Verteidigung: Universidade de Santiago de Compostela

Jahr der Verteidigung: 1999

Gericht:
  1. Pelayo Camps García Präsident/in
  2. Ricardo Alonso Alonso Sekretär
  3. Jaume Vilarrasa Llorens Vocal
  4. José Manuel Saá Rodríguez Vocal
  5. Carlos Jiménez González Vocal
Fachbereiche:
  1. Departamento de Química Orgánica

Art: Dissertation

Teseo: 69939 DIALNET

Zusammenfassung

Se ha realizado la síntesis del N-((5-(benzo(b)furan-2-ilcarboxamido)-1H-2- indolil)carbonil)-2-metil-8-oxo-4a,5,6,8-tetrahidro -4H-ciclopropa(c)furo(3,2-e)indol-3- carboxilato de etilo, un nuevo análogo del agente antitumoral CC-1065, así como de su correspondiente pro-droga, el N-((5-(benzo(b) furan-2-ilcarboxamido)-1H-2- indolil)carbonil)-8-clorometil-4-hidroxi-2-metil -7,8-dihidro-6H-furo(3,2-e)indol-1- carboxilato de etilo. La síntesis desarrollada cuenta con un total de 13 etapas, con un rendimiento global del 12%. El paso clave de la síntesis consistió en la formación del esqueleto de furo(3,2-e)indol mediante una ciclación en condiciones de irradiación fotoquímica de un compuesto con estructura de estilbenoide. El nuevo agente antitumoral sintetizado muestra una elevada actividad citotóxica in vitro, del orden de ng/mL, frente a distintos tipos de líneas de células tumorales humanas (A-549,HT-29,MEL-28).