Preparación de nuevos furoindoles antitumorales

  1. ENJO BABIO, JUAN
Supervised by:
  1. Gabriel Tojo Suárez Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Year of defence: 1999

Committee:
  1. Pelayo Camps García Chair
  2. Ricardo Alonso Alonso Secretary
  3. Jaume Vilarrasa Llorens Committee member
  4. José Manuel Saá Rodríguez Committee member
  5. Carlos Jiménez González Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 69939 DIALNET

Abstract

Se ha realizado la síntesis del N-((5-(benzo(b)furan-2-ilcarboxamido)-1H-2- indolil)carbonil)-2-metil-8-oxo-4a,5,6,8-tetrahidro -4H-ciclopropa(c)furo(3,2-e)indol-3- carboxilato de etilo, un nuevo análogo del agente antitumoral CC-1065, así como de su correspondiente pro-droga, el N-((5-(benzo(b) furan-2-ilcarboxamido)-1H-2- indolil)carbonil)-8-clorometil-4-hidroxi-2-metil -7,8-dihidro-6H-furo(3,2-e)indol-1- carboxilato de etilo. La síntesis desarrollada cuenta con un total de 13 etapas, con un rendimiento global del 12%. El paso clave de la síntesis consistió en la formación del esqueleto de furo(3,2-e)indol mediante una ciclación en condiciones de irradiación fotoquímica de un compuesto con estructura de estilbenoide. El nuevo agente antitumoral sintetizado muestra una elevada actividad citotóxica in vitro, del orden de ng/mL, frente a distintos tipos de líneas de células tumorales humanas (A-549,HT-29,MEL-28).