Síntesis de aporfinas y compuestos fenantrénicos relacionados
- Ramón José Estévez Cabanas Director
- María del Carmen Villaverde Cameron-Walker Director
Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Ano de defensa: 1991
- Luis Castedo Expósito Presidente/a
- M. Teresa Iglesias Randulfe Secretario/a
- Benito Alcaide Alañón Vogal
- Juan Bosch Cartes Vogal
- José Antonio Palenzuela López Vogal
Tipo: Tese
Resumo
Partiendo de ácidos 2-fenilacetilfenilaceticos se desarrollaron dos métodos de síntesis de alcaloides fenantrenicos, por ciclación de estilbenos a fenantrenos y a través de análogos oxigenados de las aporfinas, las dibenzocumaranonas, que se prepararon por ciclación de bromobencilisocromanonas con hidruro de tributilestaño. Este método de formación de enlaces biarilicos se empleó también para ciclar bencilisoquinolinas a aporfinas y ácidos bromofenilacetifenilaceticos a deshidrodibenzocromanonas, que se transformaron fácilmente en dibenzocromanomas y estas en aristolactamas. Por otra parte, mediante reacción de diels-alder intramolecular de estirenos y arinos, se sintetizaron aristolactamas a partir de n-estirilbenzamidas y alcaloides fenantrénicos a partir de n-estirilfeniletiluretanos.