Síntesis de aporfinas y compuestos fenantrénicos relacionados
- Ramón José Estévez Cabanas Doktorvater
- María del Carmen Villaverde Cameron-Walker Doktormutter
Universität der Verteidigung: Universidade de Santiago de Compostela
Jahr der Verteidigung: 1991
- Luis Castedo Expósito Präsident/in
- M. Teresa Iglesias Randulfe Sekretär/in
- Benito Alcaide Alañón Vocal
- Juan Bosch Cartes Vocal
- José Antonio Palenzuela López Vocal
Art: Dissertation
Zusammenfassung
Partiendo de ácidos 2-fenilacetilfenilaceticos se desarrollaron dos métodos de síntesis de alcaloides fenantrenicos, por ciclación de estilbenos a fenantrenos y a través de análogos oxigenados de las aporfinas, las dibenzocumaranonas, que se prepararon por ciclación de bromobencilisocromanonas con hidruro de tributilestaño. Este método de formación de enlaces biarilicos se empleó también para ciclar bencilisoquinolinas a aporfinas y ácidos bromofenilacetifenilaceticos a deshidrodibenzocromanonas, que se transformaron fácilmente en dibenzocromanomas y estas en aristolactamas. Por otra parte, mediante reacción de diels-alder intramolecular de estirenos y arinos, se sintetizaron aristolactamas a partir de n-estirilbenzamidas y alcaloides fenantrénicos a partir de n-estirilfeniletiluretanos.