Síntesis de aporfinas y compuestos fenantrénicos relacionados

  1. Estévez Cabanas, Juan Carlos
Dirigida por:
  1. Ramón José Estévez Cabanas Director
  2. María del Carmen Villaverde Cameron-Walker Directora

Universidad de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Año de defensa: 1991

Tribunal:
  1. Luis Castedo Expósito Presidente/a
  2. M. Teresa Iglesias Randulfe Secretario/a
  3. Benito Alcaide Alañón Vocal
  4. Juan Bosch Cartes Vocal
  5. José Antonio Palenzuela López Vocal
Departamento:
  1. Departamento de Química Orgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 33565 DIALNET

Resumen

Partiendo de ácidos 2-fenilacetilfenilaceticos se desarrollaron dos métodos de síntesis de alcaloides fenantrenicos, por ciclación de estilbenos a fenantrenos y a través de análogos oxigenados de las aporfinas, las dibenzocumaranonas, que se prepararon por ciclación de bromobencilisocromanonas con hidruro de tributilestaño. Este método de formación de enlaces biarilicos se empleó también para ciclar bencilisoquinolinas a aporfinas y ácidos bromofenilacetifenilaceticos a deshidrodibenzocromanonas, que se transformaron fácilmente en dibenzocromanomas y estas en aristolactamas. Por otra parte, mediante reacción de diels-alder intramolecular de estirenos y arinos, se sintetizaron aristolactamas a partir de n-estirilbenzamidas y alcaloides fenantrénicos a partir de n-estirilfeniletiluretanos.