SINTESIS DE SISTEMAS NITROGENADOS POLIOXIGENADOS MEDIANTE REACCIONES DEENAMINAAS DE 1,3-DIOXAN-5-ONAS CON NITROOLEFINAS
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Inventores/as:
- RICARDO ALONSO ALONSO
- OZORES VITURRO, L., UNI. DE SANTIAGO DE COMPOSTELA
- CAGIDE FAGIN, F., UNI. DE SANTIAGO DE COMPOSTELA
- ORTIZ LARA, J. C., UNI. DE SANTIAGO DE COMPOSTELA
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Universidade de Santiago de Compostela
info
Universidade de Santiago de Compostela
Santiago de Compostela, España
EP1783123A1 (09-05-2007)
EP1783123B1 (17-03-2010)
WO2006003227A1 (12-01-2006)
PCT/ES2005/000374 (20-06-2005)
E05769869 (20-06-2005)
Resumen
Síntesis de sistemas nitrogenados polioxigenados mediante reacciones de enaminas de 1,3 dioxan-5-onas con nitroolefinas. Se describe la reacción de enaminas de formula II derivadas de 1,3-dioxan-5-onas I con nitroolefinas de fórmula III. Se generan de este modo novedosos sistemas nitrogenados polioxigenados de fórmula IV yV que en sí mismos, o después de transformaciones sencillas, constituyen intermedios sintéticos y/o análogos de diversos sistemasde probado interés biológico/farmacológico, tales como algunos antibióticos, o la tetrodotoxina y la pancratistatina y sus análogos. Las reacciones incluyen la participación de las enaminas II en reacciones de adicion tipo Michael y en procesos de anelacion directa con sistemas doblemente aceptores en posiciones relativas1,3. Entre estos aceptores destacan las nitroolefinas III en lasque R9 = CHO (alfanitroenales). Se describe su preparacion basadaen la oxidacion de los correspondientes alcoholes precursores VIII y su participación en procesos de anelación.