SINTESIS DE SISTEMAS NITROGENADOS POLIOXIGENADOS MEDIANTE REACCIONES DEENAMINAAS DE 1,3-DIOXAN-5-ONAS CON NITROOLEFINAS

    Inventors:
  1. RICARDO ALONSO ALONSO
  2. OZORES VITURRO, L., UNI. DE SANTIAGO DE COMPOSTELA
  3. CAGIDE FAGIN, F., UNI. DE SANTIAGO DE COMPOSTELA
  4. ORTIZ LARA, J. C., UNI. DE SANTIAGO DE COMPOSTELA
  1. Universidade de Santiago de Compostela
    info

    Universidade de Santiago de Compostela

    Santiago de Compostela, España

WO EP
Otras Publicaciones:

EP1783123A1 (09-05-2007)

EP1783123B1 (17-03-2010)

WO2006003227A1 (12-01-2006)

Solicitudes:

PCT/ES2005/000374 (20-06-2005)

E05769869 (20-06-2005)

Imagen de la patente

Abstract

Síntesis de sistemas nitrogenados polioxigenados mediante reacciones de enaminas de 1,3­ dioxan-5-onas con nitroolefinas. Se describe la reacción de enaminas de formula II derivadas de 1,3-dioxan-5-onas I con nitroolefinas de fórmula III. Se generan de este modo novedosos sistemas nitrogenados polioxigenados de fórmula IV yV que en sí mismos, o después de transformaciones sencillas, constituyen intermedios sintéticos y/o análogos de diversos sistemasde probado interés biológico/farmacológico, tales como algunos antibióticos, o la tetrodotoxina y la pancratistatina y sus análogos. Las reacciones incluyen la participación de las enaminas II en reacciones de adicion tipo Michael y en procesos de anelacion directa con sistemas doblemente aceptores en posiciones relativas1,3. Entre estos aceptores destacan las nitroolefinas III en lasque R9 = CHO (alfanitroenales). Se describe su preparacion basadaen la oxidacion de los correspondientes alcoholes precursores VIII y su participación en procesos de anelación.

INVENES: PCT/ES2005/000374