Síntesis de alcaloides indolizidínicos, pirrolizidínicos y quinolizidínicos polihidroxilados a partir de vinil sulfonas funcionalizadas
- Gómez Arrayás, Ramón
- Juan Carlos Carretero Gonzálvez Director
Universidade de defensa: Universidad Autónoma de Madrid
Fecha de defensa: 25 de xuño de 1999
- José Elguero Bertolini Presidente/a
- José Luis Mascareñas Cid Secretario
- Antonio M. Echavarren Pablos Vogal
- José Luis García Ruano Vogal
- Francisco Javier Cañada Vicinay Vogal
Tipo: Tese
Resumo
La castanospermina, la swainsonina y la eslaframina constituyen ejemplos muy interesantes de alcaloides indolizidínicos con importantes propiedades biológicas, fundamentalmente por su actividad como inhibidores de glicosidasas. En la presente Tesis Doctoral se ha desarrollado una metodología nueva y eficaz de síntesis de alcoloides polihidroxilados con estructura indolizidínica, pirrolizidínica y quinolizídinica a partir de -hidroxivenil sulfonas. A diferencia de las tradicionales síntesis de alcaloides polihidroxilados, basada en el empleo de azúcares como productos de partida, esta estrategia presenta una elevada flexibilidad, tanto estereoquímica como estructural que ha permitido la obtención de productos naturales como la (-)swainsonina y la (-)-eslaframina, además de seis estereoisómeros de la castanopermina y análogos con estructura pirrolizidínica y quinolizidínica. Finalmente, la evaluación biológica de los compuestos sintetizados ha permitido el descubrimiento de nuevos inhibidores de glicosidasas con elevada actividad..