Síntesis de alcaloides indolizidínicos, pirrolizidínicos y quinolizidínicos polihidroxilados a partir de vinil sulfonas funcionalizadas

Abstract

La castanospermina, la swainsonina y la eslaframina constituyen ejemplos muy interesantes de alcaloides indolizidínicos con importantes propiedades biológicas, fundamentalmente por su actividad como inhibidores de glicosidasas. En la presente Tesis Doctoral se ha desarrollado una metodología nueva y eficaz de síntesis de alcoloides polihidroxilados con estructura indolizidínica, pirrolizidínica y quinolizídinica a partir de -hidroxivenil sulfonas. A diferencia de las tradicionales síntesis de alcaloides polihidroxilados, basada en el empleo de azúcares como productos de partida, esta estrategia presenta una elevada flexibilidad, tanto estereoquímica como estructural que ha permitido la obtención de productos naturales como la (-)swainsonina y la (-)-eslaframina, además de seis estereoisómeros de la castanopermina y análogos con estructura pirrolizidínica y quinolizidínica. Finalmente, la evaluación biológica de los compuestos sintetizados ha permitido el descubrimiento de nuevos inhibidores de glicosidasas con elevada actividad..