Adición conjugada de hidruros y carbocupratos a sistemas a,b-insaturados quiralesen presencia de iminas

  1. GRACENEA ZAPIRAIN, JOSE JAVIER
Dirixida por:
  1. Claudio Palomo Nicolau Director

Universidade de defensa: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Ano de defensa: 1999

Tribunal:
  1. Antonio Mouriño Mosquera Presidente
  2. José Ignacio Gamboa Landa Secretario/a
  3. Francisco Javier Palacios Gambra Vogal
  4. Santos Fustero Lardies Vogal
  5. Enrique Díez Barra Vogal

Tipo: Tese

Teseo: 72164 DIALNET

Resumo

Los cupratos de dialquilo reaccionan tanto de manera secuencial ("one pot") como de manera dominó ("tres componentes") con aceptores de Michael, como las N-enoil-2,10-canforsultamas de Oppolzer o las N-enoil-4-fenil-1,3-oxazolidinonas de Evans, en presencia de iminas. De esta manera se pueden sintetizar las correspondientes cis-3-alquil-4-metoxicarbonil-1-(4-metoxifenil)azetidin-2-onas con rendimientos del 40-67% y excesos enantioméricos comprendidos entre el 91 y el 99%. De manera análoga, los hidruros generados mediante el sistema bromuro de cobre(I) dimetilsulfuro/L-Selectride reaccionan para dar lugar a las cis-3-alquil-4-terbutoxicarbonil-1-(4-metoxifenil)azetidin-2-onas con relaciones cis/trans 85/15 - 99/1 y excesos enantioméricos superiores al 98%.