Adición conjugada de hidruros y carbocupratos a sistemas a,b-insaturados quiralesen presencia de iminas

  1. GRACENEA ZAPIRAIN, JOSE JAVIER
Supervised by:
  1. Claudio Palomo Nicolau Director

Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea

Year of defence: 1999

Committee:
  1. Antonio Mouriño Mosquera Chair
  2. José Ignacio Gamboa Landa Secretary
  3. Francisco Javier Palacios Gambra Committee member
  4. Santos Fustero Lardies Committee member
  5. Enrique Díez Barra Committee member

Type: Thesis

Teseo: 72164 DIALNET

Abstract

Los cupratos de dialquilo reaccionan tanto de manera secuencial ("one pot") como de manera dominó ("tres componentes") con aceptores de Michael, como las N-enoil-2,10-canforsultamas de Oppolzer o las N-enoil-4-fenil-1,3-oxazolidinonas de Evans, en presencia de iminas. De esta manera se pueden sintetizar las correspondientes cis-3-alquil-4-metoxicarbonil-1-(4-metoxifenil)azetidin-2-onas con rendimientos del 40-67% y excesos enantioméricos comprendidos entre el 91 y el 99%. De manera análoga, los hidruros generados mediante el sistema bromuro de cobre(I) dimetilsulfuro/L-Selectride reaccionan para dar lugar a las cis-3-alquil-4-terbutoxicarbonil-1-(4-metoxifenil)azetidin-2-onas con relaciones cis/trans 85/15 - 99/1 y excesos enantioméricos superiores al 98%.