Aproximacion a la sintesis de la brefeldina y saudina. Sintesis formal enantiomerica del acido trisporico

  1. BORQUEZ RAMIREZ, JORGE
Dirigida por:
  1. José Darias Jerez Director/a

Universidad de defensa: Universidad de La Laguna

Año de defensa: 1991

Tribunal:
  1. Guillermo Martínez Massanet Presidente/a
  2. Jose Manuel Arteaga Darias Secretario/a
  3. Cosme García Francisco Vocal
  4. Ricardo Riguera Vega Vocal
  5. Javier Gutiérrez Luis Vocal

Tipo: Tesis

Teseo: 30658 DIALNET

Resumen

SE DESCRIBE LA APROXIMACION A LA SINTESIS DE LA PREFELDINA A EN BASE A UNA REACCION HETERO DIELS-ALDER INTRAMOLECULAR DE UN SISTEMA DIENAL. ESTA ESTRATEGIA SE MODIFICO A LA ALQUILACION INTERNA DE UN HIDROXI-EPOXIDO PROMOVIDA POR LA ACCION DE ACIDOS DE LEWIS SOBRE UN SISTEMA SILANO ALILICO. LA SAUDINA ES UN DITERPENO CON REAGRUPAMIENTO BIS-ACETALICO UNICO. EL ANALISIS RETROSINTETICO PERMITE CONTEMPLAR LA MOLECULA COMO DOS MITADES QUE PUEDEN UNIRSE MEDIANTE UNA ADICION DE MICHAEL. UNA DE ESTAS MITADES SE SINTETIZO MEDIANTE EL TANDEM ADICION DE MICHAEL-CONDENSACION ALDOLICA. SE DESCRIBE LA SINTESIS FORMAL ENANTIOMERICA DEL ACIDO TRISPORICO, SUSTANCIA DE INTERES PARA EL ESTUDIO DE LOS ASPECTOS REPRODUCTIVOS DE LOS HONGOS MUCORALES.