Aproximacion a la sintesis de la brefeldina y saudina. Sintesis formal enantiomerica del acido trisporico

  1. BORQUEZ RAMIREZ, JORGE
Supervised by:
  1. José Darias Jerez Director

Defence university: Universidad de La Laguna

Year of defence: 1991

Committee:
  1. Guillermo Martínez Massanet Chair
  2. Jose Manuel Arteaga Darias Secretary
  3. Cosme García Francisco Committee member
  4. Ricardo Riguera Vega Committee member
  5. Javier Gutiérrez Luis Committee member

Type: Thesis

Teseo: 30658 DIALNET

Abstract

SE DESCRIBE LA APROXIMACION A LA SINTESIS DE LA PREFELDINA A EN BASE A UNA REACCION HETERO DIELS-ALDER INTRAMOLECULAR DE UN SISTEMA DIENAL. ESTA ESTRATEGIA SE MODIFICO A LA ALQUILACION INTERNA DE UN HIDROXI-EPOXIDO PROMOVIDA POR LA ACCION DE ACIDOS DE LEWIS SOBRE UN SISTEMA SILANO ALILICO. LA SAUDINA ES UN DITERPENO CON REAGRUPAMIENTO BIS-ACETALICO UNICO. EL ANALISIS RETROSINTETICO PERMITE CONTEMPLAR LA MOLECULA COMO DOS MITADES QUE PUEDEN UNIRSE MEDIANTE UNA ADICION DE MICHAEL. UNA DE ESTAS MITADES SE SINTETIZO MEDIANTE EL TANDEM ADICION DE MICHAEL-CONDENSACION ALDOLICA. SE DESCRIBE LA SINTESIS FORMAL ENANTIOMERICA DEL ACIDO TRISPORICO, SUSTANCIA DE INTERES PARA EL ESTUDIO DE LOS ASPECTOS REPRODUCTIVOS DE LOS HONGOS MUCORALES.