Síntesis de sistemas policíclicos a partir de bis-enolatos

  1. Lobato Mosquera, Rubén
Dirixida por:
  1. Francisco Javier Sardina López Director
  2. M. Rita Paleo Pillado Co-director

Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 25 de xaneiro de 2016

Tribunal:
  1. José Manuel Saá Rodríguez Presidente/a
  2. Eddy Sotelo Pérez Secretario
  3. José Pérez Sestelo Vogal
  4. Enrique Guitián Rivera Vogal
  5. María Magdalena Cid Fernández Vogal
Departamento:
  1. Departamento de Química Orgánica

Tipo: Tese

Resumo

Este trabajo de tesis doctoral estudia la reactividad de bis-enolatos de diésteres aromáticos derivados de ftalato, naftaleno y antraceno y su aplicación a la síntesis de sistemas policíclicos de gran variedad y complejidad estructural. Se han desarrollado estrategias sintéticas que permiten la preparación de (a) sistemas bicíclicos [n.2.2], donde n varía desde 2 a 20 átomos de carbono a partir de antraceno diéster, (b) sistemas tipo espirociclo [n.6] polisustituidos, (c) fenoles y ciclohexenodionas polisustituidas, (d) sistemas bicíclicos fusionados tipo [n.6] y (e) sistemas tricíclicos [n.6.6] a partir de ftalato de diisopropilo. Además se incluyen evidencias del mecanismo propuesto para la reacción de macrociclación mediante experimentos de RMN.