Síntesis de sistemas policíclicos a partir de bis-enolatos

  1. Lobato Mosquera, Rubén
Supervised by:
  1. Francisco Javier Sardina López Director
  2. M. Rita Paleo Pillado Co-director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 25 January 2016

Committee:
  1. José Manuel Saá Rodríguez Chair
  2. Eddy Sotelo Pérez Secretary
  3. José Pérez Sestelo Committee member
  4. Enrique Guitián Rivera Committee member
  5. María Magdalena Cid Fernández Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 400797 DIALNET lock_openMINERVA editor

Abstract

Este trabajo de tesis doctoral estudia la reactividad de bis-enolatos de diésteres aromáticos derivados de ftalato, naftaleno y antraceno y su aplicación a la síntesis de sistemas policíclicos de gran variedad y complejidad estructural. Se han desarrollado estrategias sintéticas que permiten la preparación de (a) sistemas bicíclicos [n.2.2], donde n varía desde 2 a 20 átomos de carbono a partir de antraceno diéster, (b) sistemas tipo espirociclo [n.6] polisustituidos, (c) fenoles y ciclohexenodionas polisustituidas, (d) sistemas bicíclicos fusionados tipo [n.6] y (e) sistemas tricíclicos [n.6.6] a partir de ftalato de diisopropilo. Además se incluyen evidencias del mecanismo propuesto para la reacción de macrociclación mediante experimentos de RMN.