Reacciones de cicloadición del bencino1- Reacciones (5+2) con 3-hidroxi-4-pironas y análogos, 2- Reacciones (4+2) con compuestos estirénicos

  1. NOGUEIRA GARCIA, ENCARNACION
Dirigida por:
  1. Enrique Guitián Rivera Director
  2. Luis Castedo Expósito Codirector/a

Universidad de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Año de defensa: 1999

Tribunal:
  1. Rafael Suau Suárez Presidente/a
  2. Agustín Antonio Cobas Martínez Secretario
  3. M. Teresa Iglesias Randulfe Vocal
  4. Domingo Domínguez Francisco Vocal
  5. José María Quintela López Vocal
Departamento:
  1. Departamento de Química Orgánica

Tipo: Tesis

Teseo: 69952 DIALNET

Resumen

En la primera parte del trabajo se estudian las reacciones de diversas 4-pironas, 4-piridonas y sales de pirilo con el bencino. Las 3-hidroxi-4-pironas y las 3-hidroxi-4-piridonas estudiadas reaccionan con el bencino en procesos 5+2 para dar lugar a compuestos con estructuras 8-oxabiciclo 3,2,1 octano y 8-azabiciclo 3,2,1 octano, respectivamente. Estas reaccionan posteriormente con una o dos moléculas de bencino, dependiendo de su estructura, dando lugar a sistema policíclicos complejos. Las sales de pirilio estudiadas son inestables en las condiciones de reacción. En la segunda parte se ha demostrado que los compuestos estirénicos adecuadamente sustituidos reaccionan con el bencino en procesos 4+2 de forma regioselectiva, para formar compuestos fenantrénicos. Este método ha sido utilizado para la preparación de la cefaradiona B y la N-metilaristo-lactama.