Reacciones de cicloadición del bencino1- Reacciones (5+2) con 3-hidroxi-4-pironas y análogos, 2- Reacciones (4+2) con compuestos estirénicos

  1. NOGUEIRA GARCIA, ENCARNACION
Supervised by:
  1. Enrique Guitián Rivera Director
  2. Luis Castedo Expósito Co-director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Year of defence: 1999

Committee:
  1. Rafael Suau Suárez Chair
  2. Agustín Antonio Cobas Martínez Secretary
  3. M. Teresa Iglesias Randulfe Committee member
  4. Domingo Domínguez Francisco Committee member
  5. José María Quintela López Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 69952 DIALNET

Abstract

En la primera parte del trabajo se estudian las reacciones de diversas 4-pironas, 4-piridonas y sales de pirilo con el bencino. Las 3-hidroxi-4-pironas y las 3-hidroxi-4-piridonas estudiadas reaccionan con el bencino en procesos 5+2 para dar lugar a compuestos con estructuras 8-oxabiciclo 3,2,1 octano y 8-azabiciclo 3,2,1 octano, respectivamente. Estas reaccionan posteriormente con una o dos moléculas de bencino, dependiendo de su estructura, dando lugar a sistema policíclicos complejos. Las sales de pirilio estudiadas son inestables en las condiciones de reacción. En la segunda parte se ha demostrado que los compuestos estirénicos adecuadamente sustituidos reaccionan con el bencino en procesos 4+2 de forma regioselectiva, para formar compuestos fenantrénicos. Este método ha sido utilizado para la preparación de la cefaradiona B y la N-metilaristo-lactama.