Nucleósidos carbocíclicosaproximación sintética basada en cianuros de sulfonilo quirales
- Franco Fernández González Director
- María Olga Caamaño Santos Director
Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela
Ano de defensa: 1993
- Antonio Garcia Martinez Presidente/a
- Eugenio Uriarte Villares Secretario
- María del Carmen Avendaño López Vogal
- Felipe Alcudia González Vogal
- Ángel Rodríguez de Lera Vogal
Tipo: Tese
Resumo
Con el objetivo de obtener análogos carbocíclicos de nucleósidos ópticamente activos, se eligió como intermediario clave la síntesis enantioselectiva de la 2-azabiciclo 2.2.1 hept-5-en-3-ona a través de una reacción de Diels-Alder asimétrica entre el ciclopentadieno y un cianuro de sulfonilo con un auxiliar quiral. Se sintetizaron diferentes cianuros de sulfonilo derivados del canfor y del mentol y se ensayaron las reacciones de d-a en diferentes condiciones, obteniéndose excesos enantiomericos entre el seis y el doce por ciento.