Nucleósidos carbocíclicosaproximación sintética basada en cianuros de sulfonilo quirales

  1. Blanco Fernández, José Manuel
Dirixida por:
  1. Franco Fernández González Director
  2. María Olga Caamaño Santos Director

Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Ano de defensa: 1993

Tribunal:
  1. Antonio Garcia Martinez Presidente/a
  2. Eugenio Uriarte Villares Secretario
  3. María del Carmen Avendaño López Vogal
  4. Felipe Alcudia González Vogal
  5. Ángel Rodríguez de Lera Vogal

Tipo: Tese

Teseo: 37284 DIALNET

Resumo

Con el objetivo de obtener análogos carbocíclicos de nucleósidos ópticamente activos, se eligió como intermediario clave la síntesis enantioselectiva de la 2-azabiciclo 2.2.1 hept-5-en-3-ona a través de una reacción de Diels-Alder asimétrica entre el ciclopentadieno y un cianuro de sulfonilo con un auxiliar quiral. Se sintetizaron diferentes cianuros de sulfonilo derivados del canfor y del mentol y se ensayaron las reacciones de d-a en diferentes condiciones, obteniéndose excesos enantiomericos entre el seis y el doce por ciento.