Nucleósidos carbocíclicosaproximación sintética basada en cianuros de sulfonilo quirales

  1. Blanco Fernández, José Manuel
Supervised by:
  1. Franco Fernández González Director
  2. María Olga Caamaño Santos Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Year of defence: 1993

Committee:
  1. Antonio Garcia Martinez Chair
  2. Eugenio Uriarte Villares Secretary
  3. María del Carmen Avendaño López Committee member
  4. Felipe Alcudia González Committee member
  5. Ángel Rodríguez de Lera Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 37284 DIALNET

Abstract

Con el objetivo de obtener análogos carbocíclicos de nucleósidos ópticamente activos, se eligió como intermediario clave la síntesis enantioselectiva de la 2-azabiciclo 2.2.1 hept-5-en-3-ona a través de una reacción de Diels-Alder asimétrica entre el ciclopentadieno y un cianuro de sulfonilo con un auxiliar quiral. Se sintetizaron diferentes cianuros de sulfonilo derivados del canfor y del mentol y se ensayaron las reacciones de d-a en diferentes condiciones, obteniéndose excesos enantiomericos entre el seis y el doce por ciento.