SINTESIS DE SISTEMAS NITROGENADOS POLIOXIGENADOS MEDIANTE REACCIONES DE ENAMINAS DE 1,3-DIOXAN-5-ONAS CON NITROOLEFINAS.

Abstract

Síntesis de sistemas nitrogenados polioxigenados mediante reacciones de enaminas de 1,3-dioxan-5-onas con nitroolefinas. Se describe la reacción de enaminas de fórmula II derivadas de 1,3-dioxan-5-onas I con nitroolefinas de fórmula III. Se generan de este modo novedosos sistemas nitrogenados polioxigenados de fórmula IV y V que en sí mismos, o después de transformaciones sencillas, constituyen intermedios sintéticos y/o análogos de diversos sistemas de probado interés biológico/farmacológico, tales como algunos antibióticos, o la tetrodotoxina y la pancratistatina y sus análogos. Las reacciones incluyen la participación de las enaminas II en reacciones de adición tipo Michael y en procesos de anelación directa con sistemas doblemente aceptores en posiciones relativas 1,3. Entre estos aceptores destacan las nitroolefinas III en las que R9 = CHO (alfanitroenales). Se describe su preparación basada en la oxidación de los correspondientes alcoholes precursores VIII y su participación en procesos de anelación.