Auto-asociación de calixarenos funcionalizados con aminoácidos y péptidos

Abstract

La obtención de cavidades moleculares por asociación mediante interacciones no cavalentes tienen un gran interés debido a sus posibles aplicaciones dentro del campo de la medicina y la cosmética. La memoria presentada expone un trabajo que consiste en la auto-asociación de calixaremos funcionalizados con aminoácidos y péptidos, siendo el objetivo general la asociación a través de enlaces de hidrógeno entre los péptidos anclados sobre dos de estos macrociclos, originando un agregado supramolecular con una cavidad interna, de mayor tamaño que las descritas en la bibliografía, capaz de encapsular pequeños sustratos. Se han sintetizado calix(6)arenos trifuncionalizados con aminoácidos y péptidos en el cerco inferior (1a y 1b) y superior (2 y 3), unidos al macrociclo mediante un gran amida. También se han sintetizado los calix(4)arenos tetrafuncionalizados con aminoácidos y péptidos unidos por un grupo urea a sus posiciones para (4-10), así como un tetra-N-diureidocalix(4)areno 11. Se han estudiado, mediante diferentes técnicas, su capacidad de auto-asociarse a través de enlaces de hidrógeno en disolución, así como su capacidad de complejar determinados sustratos en el interior de la cavidad molecular obtenida al formarse el dímero. Se ha demostrado que el comupesto 1a dimeriza en disolución, aunque no se ha evidenciado la complejación de sustratos. Se ha demostrado que el derivado del calix(4)areno 6 forma un dímero urea-urea. Aunque los compuestos 7-8 presentan un comportamiento similar al de 6 no se ha podido demostrar su dimerizacion. En los compuestos 9-11 se producen asociaciones no específicas.