Una nueva via general y flexible para la sintesis de alcaloides indolicos strychnos. Primera sintesis total de la (+-)-equitamidina

Resumo

SE HA ESTABLECIDO UNA NUEVA VIA DE SINTESIS, GENERAL Y FLEXIBLE, PARA LOS ALCALOIDES INDOLICOS STRYCHNOS. LOS TRAZOS DEFINITORIOS DE LA MISMA SON LA UTILIZACION DE CIS-3A-10- NITROFENIL) OCTAHIDROINDOL-4-ONAS COMO ESTRUCTURAS DE PARTIDA, LA GENESIS DE UN INTERMEDIO AZATRICICLICO POLIVALENTE CON UN ELEVADO GRADO DE FUNCIONALIZACION Y LA ELABORACION DEL NUCLEO INDOLICO EN LA ULTIMA ETAPA DEL PROCESO SINTETICO A PARTIR DE UNA FORMA LATENTE, LA AGRUPACION DE -NITROFENIL) CETONA, INTRODUCIDA EN EL PRIMER ESTADIO DEL PROCESO DE SINTESIS. LA VALIDEZ DEL PROCESO SE HA EJEMPLIFICADO CON LA SINTESIS DE LA (+-) TUBIFOLIDINA Y DE LA (+-) EQUITAMIDINA. LA SINTESIS DE ESTOS PRODUCTOS NATURALES CONSTITUYE LA PRIMERA ENTRADA SINTETICA A LOS ALCALOIDES STRYCHNOS A PARTIR DE PRECURSORES NO INDOLICOS. LA OBTENCION DE LA (+-) TUBIFOLIDINA A PARTIR DE UNA NITROFENILICETONA POR TRATAMIENTO CON EN PRESENCIA DE AIBN CONSTITUYE EL PRIMER EJEMPLO DE UN PROCESO DE AMINACION REDUCTIVA CON ESTE REACTIVO UTILIZANDO UN NITRODERIVADO COMO SUSTRATO. TAL Y COMO SE HA PUESTO DE MANIFIESTO EN LA MEMORIA LA REACCION DE FORMACION DE INDOLINAS POR REDUCCION DE -NITROFENILICETONAS CON EN PRESENCIA DE AIBN COMO INICIADOR RADICALARIO POSEE UN CARACTER GENERAL.