Avaluacio de nous auxiliars quirals en la reaccio de pauson-khand. Desenvolupament d'un proces tandem d'aminocarbonilacio-reaccio de pauson-khand a partir de cloroacetilens

Abstract

Se ha puesto a punto un metodo para la preparacion de trimetilsililinaminas quirales en una sola etapa de sintesis. Se han descrito las reacciones de pauson-khand de inaminas terminales y sustituidas. Se ha estudiado la diastereoselectividad de esta reaccion, obteniendo buenas diastereoselectividades. Se ha desarrollado un metodo reproducible para obtener ditioeteres acetilenicos quirales con rendimientos excelentes. Se han llevado a cabo reacciones de pauson-khand de cloroacetilenos. Se ha descubierto una nueva reaccion de aminocarbonilacion formal de cloroacetilenos. Esta reaccion se ha acoplado a la reaccion de pauson-khand, permitiendo construir cinco nuevos enlaces en un solo paso de sintesis, tanto en la version intermolecular como en la intermolecular de la reaccion, y con diastereoselectividades excelentes. Se han obtenido con buenos rendimientos, sistemas triciclicos de tipo triquinano angular.