Click chemistry in asymmetric catalysisstrategies for the development of ligands and organic catalysts

Abstract

Se describen diversas aproximaciones para la preparación de ligandos quirales y organocatalizadores, usando uniones a través de heteroátomos y rutas sencillas basadas en reacciones energéticamente muy favorables, como apertura de epóxidos y cicloadición de azidas y alquinos. En el capítulo 2 se describe una ruta para la preparación de ligandos P,S a partir de epóxidos enantiopuros. En los capítulos 3 y 4 se describen aproximaciones al uso del grupo triazol en catálisis asimétrica, demostrando su capacidad para tomar parte como grupo dador en complejos con metales de transición. En el capítulo 5, finalmente, se describe el uso del grupo triazol como nexo de unión para la inmovilización de un análogo chiral de pirrolidina en resinas y su uso como organocatalizadores reciclables. Los productos preparados se evalúan en procesos catalíticos bien conocidos, como hidrogenación de dehidroaminoácidos catalizada por rodio, alquilación alílica catalizada por paladio, hidrogenación por transferencia catalizada por rutenio y reacciones de Michael entre cetonas y nitroolefinas.