Sintesis de alquenos metalados por terc-butildifenilsililcupracion de acetilenos y reacciones con electrofilos. Estudio de algunos aspectos de la reactividad diferencial
- SANCHEZ SOBERON, ALICIA
- Ana María González Nogal Director
Universidade de defensa: Universidad de Valladolid
Ano de defensa: 1996
- Ángel Alberola Figueroa Presidente/a
- María Jesús del Nozal Nalda Secretario/a
- Manuel Grande Benito Vogal
- Antonio Garcia Martinez Vogal
- Antonio Mouriño Mosquera Vogal
Tipo: Tese
Resumo
El terc-butildifenilsililcuprato de litio se adiciona a alquinos diversamente sustituidos, de modo regio- y estereoselectivo, originando vinilcupratos intermedios capaces de ser capturados por muy distintos electrofilos para dar alquenos regio y estereodefinidos, llevando todos ellos el grupo terc-butildifenilsililo. Ocasionalmente, tambien se han realizado dimetilfenilsilil- y estannilcupraciones de determinados acetilenos. Todas estas reacciones han conducido a la preparacion de alquenos diversamente metalados por distintos grupos sililo y/o estannilo de gran interes como intermedios en sintesis organica. Ademas, se han encontrado interesantes peculiaridades en el comportamiento de los vinilsilanos, que llevan este voluminoso y relativamente estable grupo terc-butildifenilsililo, asi como de otros derivados: sililepoxidos, sililcetonas, disilanos. Todo ello hace que este grupo sea una interesante alternativa a otros mas comunes como el trimetil- y dimetilfenilsililo.