Reacción de mannich anti-selectiva de aldehídos con iminas promovida por pirrolidinas quirales. Una aproximación al problema de la reactividad y estereoselectividad

Resumo

Entre las reacciones fundamentales de formación de enlace C-C la reacción de Mannich constituye una herramienta de gran utilidad, ya que además de generar un nuevo enlace C-C introduce simultáneamente una funcionalidad nitrogenada. A pesar del progreso experimentado durante los últimos años, esta transformación presenta todavía ciertas limitaciones y cuestiones sin resolver, como son: i) El control de la estereoselectividad anti.ii) La escasa reactividad con iminas poco reactivas i.e bases de Schiff.iii) La prácticamente nula efectividad con iminas de aldehídos enolizables.La presente Tesis Doctoral ha abordado algunos de estos problemas utilizando como pronucleófilos aldehídos enolizables y como promotores de la reacción pirrolidinas quirales y un ácido de Brønsted externo. El nuevo sistema catalítico se ha ampliado también a la reacción aldólica de aldehídos enolizables con aldehídos propargílicos