Síntesis de 3-arilisoquinolinas c-4 funcionalizadas. Aplicación a la preparación de benzo(C)fenantridinas

Resumo

LOS OBJETIVOS GLOBALES DE ESTE PROYECTO DE INVESTIGACION CONSISTEN EN LA PREPARACION DE DIFERENTES 3-ARILISOQUINOLINAS FUNCIONALIZADAS ADECUADAMENTE EN LA POSICION 4, Y LA APLICACION DE ESTOS INTERMEDIOS EN LA PUESTA A PUNTO DE UN METODO GENERAL PARA LA SINTESIS DE NUEVOS ALCALOIDES BENZO(C)FENANTRIDINICOS. PRIMERAMENTE SE PREPARARON PRECURSORES BETA-AMINO, BETA-ENAMINO Y BETA-SILILCETONICOS A PARTIR DE DESOXIBENZOINAS. SOLO EN EL CASO DE LAS BETAS-SILILCETONAS LA SECUENCIA AMINACION REDUCTIVA-CICLACION PROPORCIONO EL CORRESPONDIENTE DERIVADO 3-ARIL-4- SILILMETILTETRAHIDROISOQUINOLINICO, MIENTRAS QUE EN EL CASO DE LAS BETAS-ENAMINOCETONAS AL APLICAR DIFERENTES METODOS DE AMINACION REDUCTIVA SE OBTUVIERON HETEROCICLOS COMO PIRIMIDINAS E ISOXAZOLES 4,5-DIARILSUSTITUIDOS, HABIENDOSE ESTUDIADO ASIMISMO LA REACTIVIDAD DE ESTOS ULTIMOS. POR OTRO LADO, EL EMPLEO DE PRECURSORES ALFA-OXIMINOCETONICOS, OBTENIDOS A PARTIR DE DESOXIBENZOINAS, SI PROPORCIONO CON EXITO DERIVADOS 3-ARIL-4-HIDROXITETRAHIDROISOQUINOLINICOS A TRAVES DE UNA SECUENCIA SINTETICA DIFERENTE, DONDE SE ENCONTRARON NUEVAS APLICACIONES A LA ASISTENCIA POR ULTRASONIDOS DE LAS REACCIONES ORGANICAS. EL ESTUDIO COMPARATIVO DE LA OXIDACION SELECTIVA DEL GRUPO HIDROXILO DE LA 3-ARIL-4-HIDROXITETRAHIDROISOQUINOLINAS ASI OBTENIDAS PERMITIO ACCEDER A LAS CORRESPONDIENTES 3-ARIL-4-ISOQUINOLONAS. POR ULTIMO, UNA VEZ OBTENIDO EL INTERMEDIO CLAVE DE TIPO 3-ARIL-4-METILIDENTETRAHIDROISOQUINOLINICO VIA METILENACION DE PETERSON, ESTE FUE SOMETIDO A DIFERENTES CONDICIONES DE CARBONILACION Y ACILACION, RESULTANDO QUE A TRAVES DE LA APLICACION DE CONDICIONES DE ACILACION OLEFINICA DEL CITADO INTERMEDIO SE OBTUVIERON DIRECTAMENTE NUEVOS DERIVADOS 12- ALQUIL-5,6-DIHIDROBENZO(C) FENANTRIDINICOS, LOS CUALES FUERON OXIDADOS REGIOSELECTIVAMENTE A LAS CORRESPONDIENTES BENZO(C)FENANTRIDIN-6(5H)-ONAS.