Síntesis de heterociclos nitrogenados a través de procesos mediados por el reactivo de i(iii) pifa

Resumen

Los reactivos de yodo hipervalente presentan una amplia aplicación en síntesis orgánica y, en concreto, en química heterocíclica. Además, sus particulares características, como son, baja toxicidad, fácil manejo y alta disponibilidad, confieren un especial interés al progreso de su química. En este contexto, en el presente trabajo se ha estudiado la eficacia de la reacción de acoplamiento arilo-heteroarilo mediado por PIFa, previamente puesta a punto en nuestro grupo de investigación para la síntesis de sistemas fenantrenoides, como paso clave para el acceso a sistemas tricíclicos fusionados que incorporen un heterociclo nitrogenado. Por otra parte, se ha desarrollado una ruta sencilla y general para acceder a derivados quinolin-2-ónicos fusionados a heterociclos a través de la reacción de amidación aromática intramolecular mediada por dicho reactivo de yodo(III). Por último, se ha aplicado dicha metodología a la síntesis de derivados 1,4-benzodiazepin-2-ónicos. La introducción en la secuencia sintética de aminoácidos enantioméricamente puros ha permitido llevar a cabo la síntesis enantioselectiva de dichos sistemas heterocíclicos.