Síntesis estereocontrolada de heterociclos nitrogenados basada en reacciones de a-amidoalquilación inter e intramoleculares
- GOMEZ SAN JUAN, ASIER
- María Nuria Sotomayor Anduiza Director
- Maria Esther Lete Exposito Director
Defence university: Universidad del País Vasco - Euskal Herriko Unibertsitatea
Fecha de defensa: 26 November 2010
- Esther Domínguez Pérez Chair
- José Manuel Botija González Secretary
- Concepcion Gonzalez Bello Committee member
- Pedro Merino Filella Committee member
- Jesús García Castillo Committee member
Type: Thesis
Abstract
En el trabajo de investigación que se recoge en esta memoria se ha realizado un estudio de las reacciones de alfa-amidoalquilación intermolecular orientado a la síntesis asimétrica de sistemas azabicíclicos, tales como indolizidinas, pirroloazepinas y azaespiranos Por otra parte, se ha aplicado la reacción de adición conjugada sobre la unidad de lactama alfa,beta-insaturada de dihidropirroloisoquinolinas activadas por un grupo 2-exo-hidroxi-10-bornilsulfinilo, lo que ha permitido poner a punto la síntesis estereoselectiva de tetrahidropirroloisoquinolinas enantiopuras. Así mismo, se ha investigado las reacciones de alfa-amidoalquilación en versión organocatalítica mediante el empleo de ácidos fosfóricos quirales para la síntesis enantioselectiva de tetrahidropirroloisoquinolinas. Por otro lado, se ha llevado a cabo una investigación orientada, manteniendo colaboraciones con la industria química, realizando un estudio comparativo de diferentes tipos de reacciones de aminación con el fin de sintetizar derivados 2-aminoimidazólicos mediante formación de enlace C2-N.