Síntesis enantio- y diastereocontrolada de aminas y alcoholes propargílicos mediante reacciones de Mannich y aldólica organocatalíticas

Resumo

Las unidades estructurales que contienen aminas o alcoholes propargílicos están presentes en muchos compuestos biológicamente activos y/o son importantes precursores para su síntesis. Por ello, han sido notables los esfuerzos realizados con el fin de desarrollar métodos estereocontrolados para la preparación de este tipo de unidades. La aproximación más extendida implica la adición de alquinos terminales a iminas o compuestos carbonílicos vía catálisis metálica, el cual conduce esencialmente a la formación de productos con un solo centro estereogénico y que no contienen funcionalidad adicional. En la presente tesis doctoral se desarrolla una estrategia alternativa de acceso a los correspondientes aminas y alcoholes propargílicos basada en reacciones organocatalíticas de Mannich y aldólica con iminas y aldehídos propargílicos, respectivamente. Es de destacar que los diferentes protocolos establecidos, que transcurren con buen rendimiento (50-80%) y enantioselectividad (ee: >90%), permiten acceder tanto a los correspondientes aldoles y aminoalcoholes de configuración sin como anti (dr hasta 98:2) de forma predecible mediante la selección del sistema catalítico adecuado en cada caso.