Sintesis y evaluacion de heterocombretastatinas, heterolignanolidas y compuestos relacionados
- RAMOS SANCHEZ, ANGEL CUSTODIO
- Manuel Medarde Agustín Director
Defence university: Universidad de Salamanca
Year of defence: 1997
- Manuel Grande Benito Chair
- José Luis López Pérez Secretary
- Francisco Javier Palacios Gambra Committee member
- José Vicente Sinisterra Gago Committee member
- Enrique Guitián Rivera Committee member
Type: Thesis
Abstract
En este trabajo se ha realizado la sintesis y determinacion estructural de heterocombretastatinas y heterolignanolidas, analogos de combretastatinas y lignanolidas en los que se ha sustituido un anillo aromatico por otro heteroaromatico. Para su obtencion se ha puesto a punto una metodologia sintetica basada en la alquilacion de 2-heteroaril-1,3-ditianos con bromuros bencilicos para dar heterocombretastatinas que por transformaciones sencillas da lugar a varios compuestos con sustitucion en el puente etilenico. Las heterolignanolidas han sido sintetizadas por adicion conjugada de 2-heteroaril-1,3-ditianos sobre 5h-furan-2-ona y alquilacion con aldehidos bencilicos. La transformacion de las lignanolidas en ciclolignananolidas y posteriores transformaciones da lugar a analogos heteroaromaticos de podofilotoxina. Se ha realizado la evaluacion de estos compuestos como antitumorales y antiparasitarios en los que algunos de los compuestos presentan actividad destacable.