Síntesis de compuestos heterocíclicos a través de reacciones en cascada catalizadas por complejos de paladio

Abstract

En esta memoria se aborda el estudio de nuevas aplicaciones sintéticas de las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio a la síntesis de compuestos heterocíclicos. La memoria se encuentra dividida en tres capítulos: Síntesis multicomponente de piridinas 2,3,5-trisustituidas, Síntesis modular de indoles a partir de iminas y Nuevas reacciones de carbometalación con iminas. En el primer capítulo se muestra la síntesis de piridinas trisustituidas a través de un proceso multicomponente. La formación de los productos supone dos reacciones de acoplamiento cruzado independientes promovidas por la misma especie catalítica de paladio seguida de una reacción de cicloadición [4+2]. En el segundo capítulo se describe una nueva metodología general para la síntesis de indoles a través de un proceso en cascada catalizado por paladio. El capítulo se encuentra dividido en tres partes: Parte A: aborda la síntesis de indoles a partir de iminas y o-dihaloarenos; Parte B: se extiende al empleo de sulfonatos de o-clorobenceno como electrófilos y representa una síntesis indirecta de indoles a partir de fenoles; Parte C: recoge los resultados obtenidos cuando se lleva a cabo la reacción en suspensión acuosa y bajo radiación microondas. Finalmente, en el tercer capítulo se muestran los primeros ejemplos en los que una imina participa como componente nucleófilo en una reacción de carbopaladación catalítica que conduce a la obtención de dihidropirroles.