Síntesis de sesterterpenos bioactivos (+)-Luffalactona

Resumo

La síntesis de productos naturales sigue siendo uno de los principales objetivos de la Química Orgánica, permitiendo corroborar estructuras además de obtener cantidad suficiente para realizar pruebas de actividad. Estas líneas de investigación han resurgido con fuerza en los últimos años, ya que otras aproximaciones (entre ellas la química combinatoria) no han producido los resultados esperados. En este trabajo se lleva a cabo la síntesis de la sesterterpenolida aislada por Faulkner de la esponja Luffariella variabilis, con el objeto de corroborar su estructura, establecida únicamente en base a sus propiedades espectroscópicas, así como establecer definitivamente la estereoquímica del carbono 16. La estrategia sintética se basa en la utilización de un compuesto natural abundante que contiene parte del esqueleto carbonado, lo que se conoce como "pool quiral". En este caso, dicho compuesto es el diterpeno de esqueleto labdánico esclareol. Los pasos claves de la síntesis serán la introducción de la cadena lateral del intermedio B a través de una reacción tipo Wittig y una lactonización tipo Yamaguchi para formar el anillo lactónico de siete miembros. Como resultado del trabajo quedó corroborada la estructura del producto natural, estableciéndose la estereoquímica del carbono 16 como 16R.