Estudios estructurales sinteticos y biosinteticos de policetidos de origen marino. Biosintesis de las toxinas polietericas del dinoflagelado marino prorocentrum lima

Resumo

EN ESTA MEMORIA SE HAN ESTUDIADO DOS GRANDES GRUPOS DE METABOLITOS SECUNDARIOS PERTENECIENTES A LOS POLICETIDOS DE ORIGEN MARINO COMO SON LOS POLIETERES PRODUCIDOS POR ALGUNAS ESPECIES DE DINOFLAGELADOS DEL FITOPLANCTON Y LOS POLIPROPIONATOS PRODUCIDOS POR MOLUSCOS DEL GENERO SIPHONARIA. DE ESTE ULTIMO GRUPO SE LLEVO A CABO LA SINTESIS ENANTIOSELECTIVA DEL METABOLITO SIFONARIENAL PRODUCIDO POR EL MOLUSCO SIPHONARIA GRISEA, PARA CONFIRMAR SU ESTRUCTURA; DADO QUE CUANDO SE AISLO, SE OBTUVO MUY POCA CANTIDAD Y ADEMAS RESULTO SER MUY INESTABLE. UNA VEZ CONFIRMADA SU ESTRUCTURA, LA PRESENCIA DE ESTE METABOLITO EN EL MOLUSCO, REFUERZA LA HIPOTESIS BIOGENETICA DE QUE TODO EL GRUPO DE METABOLITOS RELACIONADOS AISLADOS DEL MISMO MOLUSCO SE PUEDEN OBTENER A TRAVES DE CONDENSACIONES DIRECTAS DE UNIDADES DE PROPIONATO. POR LO QUE SE REFIERE A LOS POLIETERES PRODUCIDOS POR ALGUNAS ESPECIES DE DINOFLAGELADOS, EN NUESTRO LABORATORIO PUDIMOS ESTABLECER LAS CONDICIONES IDONEAS PARA EL CULTIVO EN GRAN ESCALA DEL DINOFLAGELADO PROROCENTRUM LIMA. SE CULTIVAN LAS CEPAS PL1, PL2, PL3 Y PL4. DEL ESTUDIO DE LA CEPA PL3 SE AISLO UN NUEVO METABOLITO DERIVADO DEL AO, QUE EN BASE A SU ESTUDIO ESPECTROSCOPICO Y POR COMPARACION CON EL PROPIO AO, RESULTA SER UN ESTER DEL MISMO: 7'-HIDROXI-2',4'-DIMETIL-HEPTA-2'(E),4'(E)-DIENIL-OKADAATO . EN LA CEPA PL2 SE DETECTO Y SE AISLO OTRO METABOLITO DERIVADO DEL AO, QUE EN BASE A SU ESTUDIO ESPECTROSCOPICO Y POR COMPARACION CON EL AO Y CON EL METABOLITO ANTERIOR RESULTO SER UN ISOMERO DE ESTE ULTIMO: 7'-HIDROXI-4'-METIL-2'-METILEN-HEPTA-2',4'-DIENIL-OKADAATO . SE ESTABLECE POR OTRO LADO UN METODO RAPIDO Y EFICAZ DE SEPARACION Y PURIFICACION DE LAS TOXINAS AO Y DTX-1. UNA VEZ QUE LA DTX-1 PUDO SER PERFECTAMENTE PURIFICADA SE ABORDO SU ESTUDIO ESPECTROSCOPICO PARA DETERMINAR LA ASIGNACION DE TODAS LAS SEÑALES DEL ESPECTRO DE RMN13C. CUANDO YA SE DISPONIA DEL CULTIVO Y SE HABIAN ASIGNADO TODAS LAS SEÑALES DE R