Amidas de seudoefedrinaestereocontrol en adiciones 1,4 a sistemas policonjugados y en reacciones aldólicas tipo acetato con aldehídos quirales

Resumo

En el trabajo de investigación se ha estudiado la aplicabilidad del aminoalcohol seudoefedrina como auxiliar quiral en diferentes transformaciones estereoselectivas unido bien al componente electrófilo o al nucleófilo de la reacción. En primer lugar se ha llevado a cabo un estudio de la regio- y estereoselectividad de la reacción de adición conjugada sobre amidas ¿,ß,¿,¿-insaturadas cuando este aminoalcohol es incorporado sobre el aceptor conjugado (electrófilo) comprobándose como dicho auxiliar ejerce una buena inducción 1,5 a pesar de la lejanía con respecto al centro de reacción. En segundo lugar, se ha estudiado el empleo del auxiliar quiral unido al componente nucleófilo en reacciones aldólicas en condiciones de doble inducción asimétrica. De esta manera, la reacción entre una serie de ¿-aminoaldehídos quirales y los enolatos derivados de acetamidas de (R,R) y (S,S)-seudoefedrina permiten la obtención de aductos ¿-amino-ß-hidroxicarbonílicos observándose cómo la combinación matched de ambos reactivos contribuye a aumentar la diastereoselectividad del proceso. Mediante ambas metodologías ha sido posible la obtención de una serie de compuestos de gran interés posibilitando la recuperación del auxiliar quiral en el proceso y demostrando su gran aplicabilidad. Ésta también se hace del mismo modo patente en la síntesis de heterociclos nitrogenados como pirrolidinas, pirrolicidinas y derivados pirrolidínicos preparados mediante modificaciones sobre los productos obtenidos.