Estudio sintético de onchidina a, onchidina b y sistemas relacionados
- FERNÁNDEZ SUAREZ, MIRYAM
- Luis Muñoz López Director
Universidade de defensa: Universidade de Vigo
Fecha de defensa: 24 de setembro de 1999
- Ricardo Riguera Vega Presidente
- Emilio Quiñoá Cabana Secretario
- Rafael Pedrosa Sáez Vogal
- Miquel Angel Pericàs Vogal
- M. Teresa Iglesias Randulfe Vogal
Tipo: Tese
Resumo
En el presente trabajo se realizó un estudio sintético de dos cilodecadepsipéptidos, orquidina A y onquidina B, aislados de un organismo marino y con interesantes actividades citotóxicas. En este estudio se realizó la sintesis encentio selectiva de los 4 posibles diastercisóneros, del ácido 3-hidroxi-2-metil, 7-octinoico, b-hidroxiácido consituyente del cilodepsipéptido onquidina B y que permitió establecer su configuración absoluta en el compuesto natural.Asimismo se sintetizarón de forma enctio selectiva los --- --- (2R, 3R) y (25,35) del ácido 3-amino-2-metil-f-octinoico, b-aminoácido consituiyente de la orquidina A. Posteriormente se abordó la síntesis de onquilina B. Se ensayaron varias rutas sintéticas de orquidina B. Se ensayaron varias rutas sintéticas y grupos protectores y se encontraron reacciones secundarias interesantes. Finalmente se ensayó una estrategia sintética que condujo la sintesis del ciclodepsipeptido orquidina B, si bienno de esa forma estero controlada.