Aportaciones a la química de la D-glucosa, el ácido (-)-shikímico y los fenilisonitrilos. 1. Síntesis y aplicaciones de aminoácidos cicloalcánicos y azacicloalcánicos polihidroxilados. 2. Síntesis y estudio estructural de polifenilisonitrilos

Abstract

La primera parte de esta tesis doctoral se centra en el desarrollo de una estrategia polivalente de acceso a derivados carbocíclicos y heterocíclicos de azúcares: prolinas, ácidos pipecólicos, amino(hidroximetil)ciclopentanos y amino(hidroximetil)ciclohexanos. Para ello, se parte de productos naturales asequibles, como es el caso de la D-glucosa y el ácido (-)-shikímico. Se evaluaron las propiedades de los carbo y heterociclos polihidroxilados preparados mediante estas síntesis novedosas, llevando a cabo el estudio de sus propiedades biológicas (inhibidores de glicosidasas), su capacidad para actuar como organocatalizadores, la preparación de peptidomiméticos y de nuevos materiales. En la segunda de la tesis se aborda la síntesis de polifenilisonitrilos (derivados de 4-nitroanilina y fenilglicina), con el objeto de estudiar su estructura y la posibilidad de modular su helicidad. Los polímeros obtenidos se sometieron a experimentos de: RMN, IR, CD, UV, GPC, AFM, MM, DLS y SEM. Los estudios realizados permitieron demostrar su estructura helicoidal y la capacidad de modulación de su helicidad mediante la acción de agentes externos, como disolventes y ácidos (BF3.OEt2). Además, se demostró que la adición de determinados iones metálicos genera agregados moleculares en forma de nanotubos.