Métodos de desprotección reductora mediante litiación catalizada por un areno

  1. BEHLOUL, CHERIF
Supervised by:
  1. Miguel Yus Astiz Director
  2. David Guijarro Espí Co-director

Defence university: Universitat d'Alacant / Universidad de Alicante

Fecha de defensa: 14 October 2005

Committee:
  1. Carmen Nájera Domingo Chair
  2. Diego J. Ramón Dangla Secretary
  3. Laurent Désaubry Committee member
  4. Ricardo Riguera Vega Committee member
  5. María Nuria Sotomayor Anduiza Committee member

Type: Thesis

Teseo: 129340 DIALNET

Abstract

En la presente tesis se desdribe la eliminación reductora de diferentes grupos protectores de alcoholes , aminas y tioles utilizando procesos de litiación catalizada por un areno. En el capítulo II. 1 se detalla la desprotección del grupo tritilo (trifenilmetilo), el cual se emplea con frecuencia para la protección selectiva de alcoholes primarios y aminas debido a los impedimentos estéricos que crea. Se estudia la selectividad de la ruptura X-tritilo (X=N,O,S)o en moleculas que tengan varios de dichos grupos. En el capítulo II . 2 se describe la ruptura del enlace X-silicio (X=N,O,S) en diferentes alcoholes , aminas y tioles sililados. La utilización de la metodología de litiación catalizada por un areno da lugar a un método de desililación en condiciones no ácidas. También se estudia la quimioselectividad del proceso. El capítulo II. 3 trata acerca de la desprotección de alcoholes , aminas y tioles protegidos con grupos del tipo carbonato, carbamato y tiocarbonato, respectivamente. Usando la misma metodología de litiación, se ha logrado la elimininación de los grupos aliloxicarbonil (Alloc), benciloxicarbonil (Cbz) y tercbutoxicarbonil (Boc). En el capítulo II.4 se detalla la ruptura reductora de ésteres , amidas y tioésteres derivados de los ácidos piválico y benzoico. En éste último caso, se ha estudiado el efecto de los sustituyentes sobre el anillo aromático.