Determinación de la configuración absoluta de aminoalcoholes por RMN

Abstract

En esta tesis se desarrollan métodos que permiten la asignación de la configuración absoluta de un tipo de compuestos orgánicos de gran improtancia, como son los aminoalcoholes. Los aminoalcoholes que se estudian a lo largo de este trabajo son: a) aminoalcoholes con los dos grupos funcionales (alcohol y amina) en centros quirales; b) beta-aminoalcoholes quirales en posición beta y sus carboéteres (en este caso, el grupo amino es el que se localiza en el carbono asimétrico) y c) beta-aminoalcoholes quirales en posición alpha (ahora, es el hidroxilo el que está en el carbono asimétrico). Se comienza con un método que emplea CSAs, para poder determinar la configuración absoluta de estos compuestos sin necesidad de establecer uniones covalentes con el auxiliar quiral, para a continuación, pasar a describir varios métodos en los que se utilizan agentes derivatizantes quirales (CDAs) como auxiliares quirales. En el primer caso, hemos elegido la BPG como CSA; mientras que en el segundo, se ha utilizado MPA como CDA.