Reactividad y aplicaciones sintéticas de α-nitro-α,β-enales

  1. Lago Santomé, Hugo
Supervised by:
  1. Ricardo Alonso Alonso Director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 30 May 2013

Committee:
  1. Antonio Mouriño Mosquera Chair
  2. Domingo Domínguez Francisco Secretary
  3. María Ribagorda Lobera Committee member
  4. Inmaculada Robina Ramirez Committee member
  5. Joan Huguet Clotet Committee member
Department:
  1. Department of Organic chemistry

Type: Thesis

Teseo: 346015 DIALNET

Abstract

Este trabajo está dedicado fundamentalmente a la preparación y al empleo de los ¿-nitro-¿,ß-enales para la síntesis de subunidades ciclohexánicas nitrogenadas polioxigenadas. En particular, se estudiaron, en mayor o menor grado, varios aspectos de la reacción de anelación de tales nitroenales con las enaminas derivadas de la 2,2-dimetil-1,3-dioxan-5-ona; concretamente, el empleo de la anelación a escala multigramo, su mecanismo, una versión enantioselectiva de la misma y la utilización de componentes de anelación alternativos. Por otro lado, la aplicación del proceso de anelación permitió la síntesis de algunos análogos o de formas protegidas de la pancratistatina y/o la tetrodotoxina, los principales representantes de sendas familias de productos naturales que poseen potencial interés farmacológico por sus propiedades antitumorales y analgésicas, respectivamente. Se procedió, asimismo, a la evaluación citotóxica de algunos de los análogos de la pancratistatina frente a la línea celular tumoral humana NCI-H460 con el fin de contribuir a una mejor definición de su farmacóforo. Debemos señalar también, que parte del trabajo desarrollado en esta tesis contribuyó definitivamente a la consecución de una síntesis formal de la (+/-)-tetrodotoxina y a la síntesis total de la (+)-pancratistatina y algunos de sus análogos llevadas a cabo por otros componentes del grupo.