3(aril)-2-sulfanilpropenoatos de plata y oro con potencial actividad farmacológica

  1. Barreiro Magdaleno Elena Mª
Supervised by:
  1. José Sordo Rodríguez Director
  2. José María Varela Rial Co-director

Defence university: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 25 September 2007

Committee:
  1. Rufina Bastida de la Calle Chair
  2. Mª Teresa Pereira Secretary
  3. Antonio Laguna Castrillo Committee member
  4. Renato Ettorre Committee member
  5. Juan Carlos Mareque Rivas Committee member
Department:
  1. Department of Inorganic Chemistry

Type: Thesis

Abstract

En el trabajo titulado "3-aril-2sulfanilpropenoatos de oro y plata con potencial actividad farmacológica" se prepararon 11 ácidos 3(aril)-2-sulfanilpropenóicos (H2L) conteniendo distintos grupos sustituyentes lo que origina una amplia variabilidad estructural. Por reacción de estos ácidos con diferentes sales metálicas se obtuvieron diferentes compuestos de plata(I), oro(I), asi como complejos mixtos de oro y plata de fórmula general: - [Au(PPh3)(HL)], [(AuPPh3)2L], [HQ][Au(PPh3)(L)], donde [HQ] = catión diisopropilamonio y [HP][Au(PPh3)(L)], donde HP = catión trietilamonio; - [Au(PEt3)(HL)] y [(AuPEt3)2L]; - [Ag(PPh3)(HL)], [(AgPPh3)2L], [HQ][Ag(PPh3)(L)] y [Ag(PPh3)3HL]; - [Au(HL)], [HQ][Au(L)] y Na[Au(L)]; - [Ag(HL)], [Ag2L], [HQ][Ag(L)] y Na[Ag(L)]; - [AuAg(PPh3)2L]. La caracterización estructural en estado sólido se abordó por medio de la difracción de RX y de la espectroscopia vibracional. La espectroscopia vibracional, IR y Raman, se empleó como una técnica de apoyo en la identificación de los ligandos H2L y para averiguar el tipo de coordinación que presentan HL¯ y L2¯, analizando la variación que sufren las bandas de los espectros cuando se produce la desprotonación y posterior coordinación al átomo metálico. La difracción de RX permitió resolver las estructuras cristalinas de 8 precursores de ligandos, 4 ligandos, 21 complejos de oro, 26 complejos de plata y de 3 complejos mixtos de oro y plata, mediante la lenta evaporación de las respectivas disoluciones de cada complejo. El estudio en disolución se abordó por medio de espectrometría de masas y de RMN de 1H, 13C, 31P y en algunos casos de 109Ag. Los datos obtenidos aportaron información relativa a la estructura de los ligandos en disolución, así como de los efectos producidos por la coordinación en los complejos obtenidos. Se llevaron a cabo estudios de citotoxicidad "in vitro" de todos los complejos derivados de AuPPh3 (44 complejos) frente a las líneas celul