Nuevas aportaciones a la síntesis de compuestos tetracíclicos de naturaleza isoquinolínica y naftoquinónica5,12b-dihidro-6h-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-onas, 5,6,13,13a-tetrahidroisoquino[3,2-a]isoquinolin-8-onas, 5h-benzo[b]carbazol-6,11-dionas y compuestos relacionados

Resumen

La reacción de Diels-Alder intramolecular de furanos (DAIMF) de la N-bencil-N-[2-(2-furil)etil]acrilamida (141b) da lugar estéreoselectivamente a la mezcla racémica del isómero exo del cicloaducto correspondiente, a 4-bencil-4-aza-11-oxatriciclo[6.2.1.01,6]undec-9-en-5-ona (140b). Su aromatización permite obtener fácilmente y con buen rendimiento a las 2-bencil-1,2,3,4-tetrahidro-1-isoquinolionas (139a). La reacción de Diels-Alder intramolecular de furanos (DAIMF) de la 1-(1-furan-2-il-6,7-dimetoxi-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)propenona (142a) da lugar estéreoselectivamente a la mezcla racémica del isómero exo de las 2,3-dimetoxi-10,12a-epoxi-5,8a,9,10,12a 12b-hexahidro-6H-isoindolo[1,2-a]isoquinolin-8-ona (143a). Su aromatización conduce a 2,3-dimetoxi-5,12b-dihidro-6H-isoindolol[1,2-a]isoquinolin-8-ona (6d) con rendimientos moderados. La reacción de Diels-Alder intramolecular de furanos (DAIMF) de la 1-(1-furan-2-ilmetil-6,7-dimetoxi-3,4-dihidro-1H-isoquinolin-2-il)propenona (144a) da lugar estéreoselectivamente a la mezcla racémica del isómero exo de las2,3-dimetoxi-10,12a-epoxi 5,6,8a,9,10,12a,13,13a-ocathidroisoquino[3,2-a]isoquinolin-8-ona (145a). Su aromatización conduce a 2,3-dimetoxi-5,6,13,13a-tetrahidroisoquino[3,2-a]isoquinolin-8-ona (11c) fácilmente y con buen rendimiento. Se desarrolló un nuevo método de síntesis de 2-hidroxi-6,7-dimetoxi-3-(2-nitrofenil)-[1,4]naftoquinonas (124h) utilizadas previamente por nuestro grupo para sintetizar 8,9-dimetoxi-5H-benzo[b]carbazol-6,11-dionas (34s). Se desarrolló un nuevo método de síntesis de ácidos o acetilbenzoicos (178a), basado en el acoplamiento de Heck entre n butilviniléter e o-bromobenzoatos de metilo (65g), que da lugar selectivamente al producto de acoplamiento alfa. La hidrólisis de estos enoléteres da lugar a acetilbenzoatos de metilo (178e), que se hidrolizan fácilmente a los ácidos o-acetilbenzoicos (178a). Estos compuestos se aislaron c