Estudio cinético de las reacciones de formación de N-cloro compuestos derivados de heterociclos de cinco miembros y de las reacciones de la N-cloro-2-oxazolidona con diversos iones

  1. AMOEDO CABALEIRO FRANCISCO ANDRÉS
Dirixida por:
  1. Juan Manuel Antelo Cortizas Director
  2. M. Mercedes Parajó Montes Co-director

Universidade de defensa: Universidade de Santiago de Compostela

Fecha de defensa: 15 de decembro de 2005

Tribunal:
  1. Florencio Arce Vázquez Presidente/a
  2. Juan Crugeiras Secretario
  3. Xosé Luís Armesto Barbeito Vogal
  4. Juan Miguel López Fonseca Vogal
  5. Francisco Jesús Rey Losada Vogal
Departamento:
  1. Departamento de Química Física

Tipo: Tese

Resumo

En este trabajo se plantea un estudio cinético y termodinámico que se puede dividir en tres partes, la primera de la formación de los derivados de N-cloro-heterociclos, tales como la N-Cl-pirrolidina, N-Cl-pirrolidona, N-Cl-succinimida, N-Cl-2-oxazolidona y la N-Cl-5,5-dimetiloxazolidina-2,4-diona a partir de los correspondientes compuestos heterociclos haciéndolos reaccionar con hiploclorito sódico. Una segunda parte donde se estudió la formación de la N-Cl-2-oxazolidona con otros agentes clorantes como son la N-Cl-succinimida (NCS), terc-butillhípoclorito, Tricloromelamina, N-Cl-diisopropilamina. Una vez establecidas las condiciones de formación de la N-Cl-oxazolidona, y establecida su estabilidad, se pasa a la tercera etapa donde se estudia la reactividad de la N-Cl-oxazolidona con toros iones de importancia química como son el yoduro, el bromuro, el tiocianato y el nitrito. En todos los casos se establece una ecuación de velocidad calculando los ordenes de reacción aplicando el método de aislamiento, y después de calculamos la constante de velocidad. También se estudia los factores que pueden influir en el medio de reacción como la fuerza iónica, el pH y la temperatura, y al final se propuesto un mecanismo que justifique los valores experimentales, obteniendo en todos los casos dicho mecanismo que justifica cada uno de los valores experimentales. Este estudio se realizó en sistemas sencillos de disolución acuosa y la metodología de trabajo se basa fundamentalmente en el seguimiento espectrofotomérico convencional (UV-Vis), y en el caso de reacciones rápidas se utiliza técnicas espectrofotométricas de flujo detenido.